En 2009, après la rupture Rihanna - Chris Brown, la chanteuse sort brièvement avec le rappeur dark. Tous les deux se croisent à une soirée, et Drake tombe en admiration devant la chanteuse de la Barbade.  Le badboy, encore nostalgique, se souvient de leur rencontre : "C'était la première fille connue qui m'a prêté attention." Mais Rihanna est encore fragile, après sa rupture difficile et les coups qu'elle a subis avec Chris Brown. Perdue, Rihanna enchaîne les relations sans lendemain. Encore traumatisée, la belle n'est pas prête pour démarrer une histoire sérieuse. Drake fait partie de ses nombreuses conquêtes, et lorsqu'il parle de sa relation avec Rihanna, il semble déçu de ne pas avoir vécu de véritable histoire avec elle. Drake et Rihanna apparaissent très proches dans le clip de leur chanson "What's My Name", en 2010, mais ils n'avouent pas être officiellement en couple. En 2012, Rihanna se frotte collé serré à Drake dans le clip brulant "Take Care". Difficile de nier qu'il y a anguille sous roche entre ces deux-là, alors que parallèlement, Drake est aussi un pote de Chris Brown, l'ex de Riri. La rivalité entre Chris Brown et Drake va grandissant, et en juin 2012, les deux rappeurs n'hésitent pas à se battre pour la belle, dans une boîte de New York. Les insultes fusent, et les coups partent, provoquants une bagarre générale. Rihanna finit par prendre la défense de Chris Brown, ce qui a dû profondément énerver Drake, toujours sous le charme de la chanteuse. La drnière relation sérieuse de Rihanna remonte à mai 2011, c'était avec le baseballeur Matt Kemp. De son côté, Drake aurait eu une aventure avec Rita Ora, le sosie de Rihanna !